پایان نامه بررسی واکنش آسیلاسیون بتادی­کربونیل­ها جهت سنتز مایسل­های جدید

پایان نامه بررسی واکنش آسیلاسیون بتادی­کربونیل­ها جهت سنتز مایسل­های جدید

دانشگاه ارومیه

دانشکده علوم

گروه شیمی

 

پایان نامه جهت اخذ مدرک کارشناسی ارشد در گرایش شیمی آلی

 

عنوان پایان نامه:

بررسی واکنش آسیلاسیون بتادی­کربونیل­ها جهت سنتز مایسل­های جدید

 

در فایل دانلودی نام نگارنده و استاد راهنما موجود است

 

شهریور ماه -1391

 

 

 

چکیده

استفاده از دی­سیکلو­هگزیل­کربو­دی­ایمید، تری­اتیل­آمین و4- دی­متیل­آمینو­ ­پیریدین در حلال­ دی­کلرو­متان شرایط مناسبی را برای انجام واکنش تک ظرفی C- آسیلاسیون بر روی ترکیبات بتا­دی­کربونیل و اسید­های چرب دارای زنجیره هیدروکربنی بلند جهت سنتز مایسل­های جدید با راندمان خوب فراهم می­ کند. ساختار همه ترکیبات بدست آمده با کمک تکنیک‌های IR،  1H-NMRو13C-NMR   اثبات شده است.

کلمات کلیدی: مایسل، ترکیبات ­بتا­دی­کربونیل، اسید­چرب، 4- دی­متیل­آمینو ­پیریدین، تری­اتیل­آمین.

 

 

1-مقدمه

 

1-1 : مواد فعال کننده سطحی

سورفکتانت[1] ماده­ای است که هنگامی که به مقدار بسیار ناچیز استفاده می شود کشش سطحی آب را به میزان قابل توجهی کاهش می­دهد [1]. مولکول­ها از نظر حل شدن به دو دسته مجزا تقسیم بندی می شوند: مولکول­هایی که تمایل به حل شدن در محلول­های قطبی از قبیل آب را دارند، هیدروفیل[2] و مولکول­هایی که تمایل به حل شدن در محلول­های غیر قطبی مانند هیدروکربن­ها را دارند، هیدروفوب[3] نامیده می­شوند. مولکول­هایی که هر دو خاصیت را دارند، آمفیفیلیک نامیده می­شوند [1و2].

1-1-2: مولکول­های آمفیفیلیک

چنین مولکول­هایی زمانی­که در آب قرار می­گیرند، رفتار متفاوتی از خود نشان می­دهند. بخش قطبی در تکاپوی برقراری ارتباط با آب است در حالی­که بخش غیر­قطبی از آب دوری می­ کند. یک مولکول آمفیفیلیک می ­تواند به گونه­ ای در سطح آب قرار گیرد که بخش قطبی آن در تماس با آب و بخش غیر قطبی آن در بالای سطح (در هوا یا در مایعی غیر­قطبی) باشد. حضور این مولکول­ها در سطح باعث کاهش انرژی چسبندگی و در نتیجه کاهش کشش سطحی می­ شود. این مولکول­ها فعال کننده سطح یا سورفکتانت نامیده می­شوند [3].

1-1-3: ساختار

سورفکتانت­ها معمولاً ترکیباتی آلی هستند که دارای گروه­های هیدروفوبیک که نقش دم و دنباله را دارد و گروه های هیدروفیلیک که نقش سر را دارد، می­باشند بنابراین معمولاً به طور ناچیز در آب و حلالهای آلی حل می­شوند[4].

1-1-4: عملکرد

سورفکتانت­ها کشش سطحی آب را بوسیله جذب سطحی فصل مشترک هوا – آب کاهش می­ دهند همچنین باعث کاهش کشش فصل مشترک آب و روغن بوسیله جذب سطحی فصل مشترک مایع- مایع می­شوند [5].

1-1-5: تقسیم بندی سورفکتانت­ها

سورفکتانت­ها به 3 دسته غیر یونی، کاتیونیک و آنیونیک تقسیم بندی می­شوند:

در سورفکتانت­های غیر یونی، سر هیدروفیل کاملاً خنثی است. به عنوان مثال می توان از الکل اتوکسیلات چرب نام برد.

در سورفکتانت­های آنیونی، سر هیدروفیل دارای بار منفی است و یون­های با بار مثبت از قبیل یون سدیم، لیتیم و غیره را جذب می­ کند.

سورفکتانت­های کاتیونی، دارای سر هیدروفیل با بار مثبت هستند که منجر به جذب کاتیون­های با بار منفی از قبیل یون کلر و یون برم می­ شود. در این گروه می­توان به آلکیل­تری­متیل­آمونیوم­هالید، آلکیل­پیرینیدیوم هالید و آلکیل­دی­متیل­آمونیوم­هالید اشاره کرد[6].

 

1-1-6: مایسل­ها

مایسل از ریشه کلمه لاتین MICELLE  به معنی تکه کوچک گرفته شده است. تعداد زیادی مولکول سورفکتانت می­توانند در توده محلول به هم وصل شده و تشکیل توده­ای  به نام مایسل دهند. وقتی مایسل­ها شروع به تشکیل شدن کردند دم آنها تشکیل یک هسته مانند یک قطره روغن و سر یونی آنها یک پوسته بیرونی می­سازد که تماس مطلوب با آب را بهبود می­بخشد.

اندازه و شکل مایسل به ساختمان مولکول­های فعال­کننده سطحی و آرایش فضایی آن بستگی دارد. غلظتی که در آن مایسل تشکیل می­ شود غلظت بحرانی مایسل شدن[4](CMC) نامیده می­ شود.

در این غلظت، مایسل­ها از حدود400- 200 مونومر فعال کننده سطحی پدید می­آیند. مایسل­ها از نظر ترمودینامیکی پایدارند و به آسانی تکرارپذیر می­باشند. اگر غلظت فعال­کننده­ های سطحی در اثر رقیق نمودن با آب به پایین تر از  CMCرسانده شود، مایسل تخریب می شود.

در حدود 76 سال پیش رابطه ای جالب بین خواص فیزیکی- شیمیایی محلول مواد فعال­کننده­ های سطحی و غلظت آنها در محلول ارائه گردید که بیان­کننده تغییرات ناگهانی در خواص فیزیکی- شیمیایی این محلول­ها در محدوده کمی از غلظت بود. این تغییرات به تجمع مولکول­های دوخصلتی نسبت داده شد و مفاهیمی نظیر مایسل و غلظت بحرانی برای آن مطرح گردید. مولکول­های فعال­کننده سطحی در محلول­های بسیار رقیق به صورت مونومر هستند. البته ممکن است دیمرها وتریمرها نیز حضور داشته باشند. وقتی غلظت مولکول­های فعال­کننده سطحی به یک مقدار مناسب برسد، تجمع خودبخود اتفاق می­افتد و مایسل تشکیل می شود. در این تجمع قسمت آبگریز در مرکز مایسل است، در حالی­که گروه­های قطبی با سطح آب برهمکنش می­ دهند و بوسیله تعدادی از مولکول­های آب هیدراته می­شوند [6و7].

 

1-1-6-1: نیروهای تأثیر­گذار بر تشکیل مایسل

 

 تشکیل مایسل در نتیجه تأثیر سه نیروی اساسی است[8] که عبارتند از:

 

  • نیروهای دافعه بین گروه­های دم حلال­گریز مولکول­های ماده فعال­کننده سطحی و حلال.

 

  • نیروهای دافعه الکتروستاتیک بین گروه­های سر حلال­دوست مولکول­های ماده فعال­کننده سطحی که ناشی از اتصال مولکول­های آب به سر قطبی و افزایش حجم آن قسمت (هیدراتاسیون آب) است.

 

3-  نیروهای جاذبه واندروالسی بین گروه­های دم ماده فعال­کننده سطحی.

 

(ممکن است هنگام انتقال از فایل اصلی به داخل سایت بعضی متون به هم بریزد یا بعضی نمادها و اشکال درج نشود ولی در فایل دانلودی همه چیز مرتب و کامل است)

 

تعداد صفحات :  105

قیمت :  40 هزار تومان

 

بلافاصله پس از پرداخت، لینک دانلود فایل در اختیار شما قرار میگیرد و  همچنین فایل خریداری شده به ایمیل شما نیز ارسال می شود

پشتیبانی سایت :                 parsavahedi.t@gmail.com[add_to_cart id=159373]

—-

پشتیبانی سایت :       

*         parsavahedi.t@gmail.com

Share